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Lorsque le condamné à une peine de prison de plus de trois ans se trouve dans les conditions de temps prévues par la loi, le directeur de prison l’informe qu’il peut demander une libération conditionnelle. 

Si le condamné transmet une demande écrite, le directeur de prison doit rédiger un avis dans les 4 mois qui suivent cette demande.

Pour rédiger son avis, le directeur de prison analyse la situation personnelle du condamné (il peut notamment se baser sur le rapport du service psychosocial de la prison, le plan de réinsertion du condamné, l’enquête sociale réalisée par la Maison de justice auprès du milieu d’accueil,…). Il doit accorder une attention spécifique aux contre-indications prévues par la loi quant à l’octroi d’une libération conditionnelle à savoir :

•  L'absence de perspective de réinsertion sociale
•  Le risque de perpétration de nouvelles infractions graves
•  Le risque que le condamné importune les victimes
•  L'attitude du condamné à l’égard des victimes
•  Les efforts consentis par le condamné pour indemniser la partie civile, compte tenu de la situation patrimoniale du condamné telle qu’elle a évolué par son fait depuis la perpétration des faits pour lesquels il a été condamné